Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat
Andere Namen	Propyl-4-hydroxybenzoat Natriumsalz; 4-Hydroxybenzoesäurepropylester-Natriumsalz; Natriumpropyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.); Propylparaben-Natriumsalz; Natriumpropylparaben; SODIUM PROPYLPARABEN (INCI); E 217 (bis 2006);
Summenformel	C10H11NaO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-488-1
ECHA-InfoCard	100.047.702
PubChem	23679044
ChemSpider	34047
Wikidata	Q3963919
Eigenschaften
Molare Masse	202,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	302 °C
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (>1000 g·l−1 bei 23 °C); praktisch unlöslich in fixen Ölen; wenig löslich in Ethanol 96 %, praktisch unlöslich in Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338‐313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabenderivate. Es ist das Natriumsalz des Propylparaben.

Vorkommen

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat wurde in Tabak nachgewiesen.

Eigenschaften

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 310 °C.

Verwendung

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat wird als Konservierungsmittel (Bakterizid, Fungizid) in Lebensmitteln, Arzneimitteln, Medizinprodukten, Kosmetika und technischen Produkten verwendet.

Seit 2006 ist E 217 nicht mehr in der EU und der Schweiz als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

Für die Konservierung von Arzneimitteln gelten in der EU unter Berücksichtigung der in Tierstudien gefundenen Wirkungen von Propyl-4-hydroxybenzoat (Propylparaben, Säureform) auf das weibliche Fortpflanzungssystem 2 mg/kg Körpergewicht pro Tag (berechnet als Propylparaben) als erlaubte Tagesdosis für die Anwendung bei Kindern und Erwachsenen.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu SODIUM PROPYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
↑ Durch Richtlinie 2006/52/EG wurde die Zulassung zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in der EU gestrichen.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 11. Dezember 2019.
↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4270.
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09985-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Pedro A. Moscoso-Ramírez, Clara Montesinos-Herrero, Lluís Palou: Antifungal activity of sodium propylparaben alone or in combination with low doses of imazalil against Penicillium decay on citrus fruit. In: European Journal of Plant Pathology. 140, 2014, S. 145, doi:10.1007/s10658-014-0450-5.
↑ Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. In: Amtsblatt der Europäischen Union. S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.
↑ Reflection paper on the use of methyl- and propylparaben as excipients in human medicinal products for oral use (PDF; 357 kB), Ausschuss für Humanarzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, Oktober 2015 (englisch).

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[CosIng-1] Eintrag zu SODIUM PROPYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[2] Durch Richtlinie 2006/52/EG wurde die Zulassung zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in der EU gestrichen.

[Merck-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 11. Dezember 2019.

[Michael_Ash-4] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4270.

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-6] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Marina_Bährle-Rapp-7] Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09985-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[G._W._A._Milne-8] G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/s10658-014-0450-5-9] Pedro A. Moscoso-Ramírez, Clara Montesinos-Herrero, Lluís Palou: Antifungal activity of sodium propylparaben alone or in combination with low doses of imazalil against Penicillium decay on citrus fruit. In: European Journal of Plant Pathology. 140, 2014, S. 145, doi:10.1007/s10658-014-0450-5.

[10] Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. In: Amtsblatt der Europäischen Union. S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.

[11] Reflection paper on the use of methyl- and propylparaben as excipients in human medicinal products for oral use (PDF; 357 kB), Ausschuss für Humanarzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, Oktober 2015 (englisch).