Neopentylglycin

Strukturformel
	L-Neopentylglycin (links) bzw. D-Neopentylglycin (rechts)
Allgemeines
Name	Neopentylglycin
Andere Namen	γ-Methylleucine; tert-Butylalanin;
Summenformel	C71536NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	351627
Wikidata	Q72492442
Eigenschaften
Molare Masse	145,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (L-α-Neopentylglycin)
Schmelzpunkt	250–252 °C (L-Neopentylglycin)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neopentylglycin (abgekürzt Neo) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und kann mittels einer abgewandelten Strecker-Reaktion nach Patel & Worsley et al. hergestellt werden.

Isomere

Isomere von Neopentylglycin
Name	L-Neopentylglycin	D-Neopentylglycin
Strukturformel
CAS-Nummer	57224-50-7	88319-43-1
	106247-35-2 (unspez.)
EG-Nummer	611-484-3	–
	– (unspez.)
ECHA-Infocard	100.130.138	–
	– (unspez.)
PubChem	24886574	6950508
	351627 (unspez.)
Wikidata	Q2782565	Q72510650
	Q72492442 (unspez.)

Synthese

Über eine enzymatische Reduktion der analogen 2-Oxosäure (2-Oxo-3,3-dimethyl-pentylsäure) mit Leucin-Dehydrogenase (EC 1.4.1.9) kann das L-Isomer unter guten Ausbeuten (ca. 75 %) mit einem ee von 99,9 % isoliert werden. Die Forschergruppe berichtet von einem 30 kg Ansatz.

Eigenschaften

Das L-Isomer ist stark lipophil und durch die raumausfüllende Struktur kann diese Aminosäure z. B. für Konformationsstudien von Proteinen verwendet werden.

Laut dem Sicherheitsdatenblatt von Sigma-Aldrich ist die Verbindung auf deren toxikologischen und (bio-)chemischen Eigenschaften hin noch nicht vollständig analysiert.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu γ-methyl-L-leucine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
1 2 3 4 Datenblatt L-α-Neopentylglycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
1 2 J. L. Fauchère, C. Petermann: Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.
↑ G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids. In: Journal of Biotechnology. 53, 1997, S. 29, doi:10.1016/S0168-1656(96)01657-4.

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[TRC-1] 1 2 Eintrag zu γ-methyl-L-leucine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).

[SIGMA-2] 1 2 3 4 Datenblatt L-α-Neopentylglycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[fauchere-3] 1 2 J. L. Fauchère, C. Petermann: Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.

[4] G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids. In: Journal of Biotechnology. 53, 1997, S. 29, doi:10.1016/S0168-1656(96)01657-4.