Strukturformel
Allgemeines
Freiname Netilmicin
Andere Namen
  • [2,6-Diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-[3-desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-N1-ethyl-D-streptamin
  • (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-Amino-3-((2S,3R)-3-amino-6-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-ethylamino-2-hydroxycyclohexyloxy]-5-methyl-4-methylaminotetrahydropyran-3,5-diol
Summenformel C21H41N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56391-56-1
EG-Nummer 260-146-8
ECHA-InfoCard 100.054.661
PubChem 441306
ChemSpider 38195
DrugBank DB00955
Wikidata Q2553496
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Aminoglykosid-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 475,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Netilmicinsulfat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​360
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Netilmicin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Aufgrund seiner sehr geringen oralen Bioverfügbarkeit ist der Wirkstoff nur zur intravenösen oder topischen Anwendung geeignet.

Das Wirkspektrum umfasst zahlreiche gramnegative Bakterien, auch solche mit Gentamicin-Resistenz. Gegenüber Pseudomonas aeruginosa ist Netilmicin schwächer wirksam als andere Aminoglykoside. Die Toxizität (Innenohr, Niere) ist nach einigen Studien etwas geringer ausgeprägt als bei Tobramycin oder Gentamicin.

Pharmazeutisch verwendet wird das Netilmicinsulfat, ein weißes bis gelblich weißes, sehr hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und praktisch unlöslich in Aceton und Ethanol 96 % ist.

Netilmicin wird halbsynthetisch aus Sisomicin (4,5-Dehydrogentamicin-C1a) hergestellt, welches durch Fermentation aus Micromonospora-Arten gewonnen wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-N1-ethyl-, sulfate (2:5) (salt) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Juli 2020.
  2. ↑ G. C. McCormick, E. Weinberg, R. J. Szot, E. Schwartz: Comparative ototoxicity of netilmicin, gentamicin, and tobramycin in cats. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 77, Nr. 3, 15. März 1985, S. 479–489, doi:10.1016/0041-008X(85)90188-7.
  3. ↑ G H Hottendorf, D Barnett, L L Gordon, E F Christensen, H Madissoo: Nonparallel nephrotoxicity dose-response curves of aminoglycosides. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1024–1028, PMID 7271271, PMC 181601 (freier Volltext).
  4. ↑ J. M. Bernstein, G. J. Gorse, M. I. Linzmayer, P. S. Pegram, R. D. Levin: Relative efficacy and toxicity of netilmicin and tobramycin in oncology patients. In: Archives of Internal Medicine. Band 146, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2329–2334, PMID 3535719.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Netilmicinsulfat: CAS-Nummer: 56391-57-2, EG-Nummer: 260-147-3, ECHA-InfoCard: 100.054.662, PubChem: 62115, ChemSpider: 55951, Wikidata: Q27288755. Anderer Name: 2-Desoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl)-1-N-ethyl-D-streptaminsulfat. Summenformel: C42H92N10O34S5. Molare Masse: 1442 g·mol−1.
  6. 1 2 Netilmicinsulfat (Ph. Eur.), Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4290 f.
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