Strukturformel
Allgemeines
Name Nitazoxanid
Andere Namen
  • 2-(Acetyloxy)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamid
  • Alinia® (Präparat)
Summenformel C12H9N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55981-09-4
EG-Nummer 259-931-8
ECHA-InfoCard 100.054.465
PubChem 41684
ChemSpider 38037
DrugBank DB00507
Wikidata Q2943789
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01AX11

Eigenschaften
Molare Masse 307,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 251​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.

Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.

Wirkung

Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.

Pharmakologie

Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot, sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.

Anwendungsgebiete

Behandlung von Infestationen mit:

Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:

Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:

Antivirale Aktivität bei:

Kontraindikationen

Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Nesselsucht
  • Juckreiz

Therapiekontrolle

Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.
  2. 1 2 Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).
  3. ↑ Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger “Exoten”. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348.
  4. ↑ Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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