Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄NO₃Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl₂) oder Phosphortrichlorid (PCl₃).

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.

Siehe auch

• 3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Einzelnachweise

1. 1 2 Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.
2. 1 2 3 Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
3. 1 2 3 Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
4. 1 2 3 Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
6. 1 2 Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.

Weblinks