Norflurazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norflurazon
Andere Namen	4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on; 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on; Monometflurazon;
Summenformel	C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung	farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-397-1
ECHA-InfoCard	100.043.983
PubChem	33775
ChemSpider	31131
Wikidata	Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse	303,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	8.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von N-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind. Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Abgeleitete Verbindungen

Demethylnorflurazon
Desmethylnorflurazon

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).
↑ Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
↑ Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Norflurazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[PMEP-2] Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_D._H._Hutson-4] 1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).

[6] Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.

[7] Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vomCarotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung derChlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.