Nortriptylin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nortriptylin
Andere Namen	N-Methyl-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yliden)propylamin (IUPAC); Nortriptylinum (Latein);
Summenformel	C19H21N; C19H21N·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-788-8
ECHA-InfoCard	100.000.717
PubChem	4543
ChemSpider	4384
DrugBank	DB00540
Wikidata	Q61387
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA10
Wirkstoffklasse	Trizyklische Antidepressiva
Eigenschaften
Molare Masse	263,38 g·mol−1; 299,85 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	502 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 22 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 17 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 405 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid); 13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid); 260 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 18,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nortriptylin ist der aktive Metabolit des trizyklischen Antidepressivums (TZA) Amitriptylin. Trotz derselben Wirkweise hat Nortriptylin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist in Deutschland zur Behandlung von Depressionen zugelassen. Es wird zudem bei der Therapie von Enuresis, Migräne, chronischen Schmerzen und ADHS verwendet.

Wirkungsmechanismus

Nortriptylin wirkt u. a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase). Es hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin durch Blockieren der Serotonin- und Noradrenalin-Transporter. Die dadurch entstehende erhöhte Konzentration im synaptischen Spalt verstärkt die Reizweiterleitung. Zudem besitzt Nortriptylin eine schwache Affinität zum Dopamin-Transporter.

Nortriptylin wirkt schlafverbessernd, da es H₁- und 5-HT_2A-Rezeptoren antagonisiert.

Metabolisierung

Die Metabolisierung erfolgt in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 2D6. Genetische Variationen des für Cytochrom P450 2D6 kodierenden Gens können Metabolisierung und Wirkstoffkonzentration im Körper beeinflussen.

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei anderen trizyklischen Antidepressiva stehen bei den Nebenwirkungen vor allem anticholinergen Effekte im Vordergrund.

Anwendung bei Kindern und Jugendlichen

Nortriptylin wird nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren empfohlen.

Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit

Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von Amitriptylin. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.

Handelsnamen

Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU, D), Nortriptylin (D)

Weblinks

Wagena EJ, Knipschild PG, Huibers MJ, Wouters EF, van Schayck CP: Efficacy of bupropion and nortriptyline for smoking cessation among people at risk for or with chronic obstructive pulmonary disease. In: Arch. Intern. Med. 165. Jahrgang, Nr. 19, Oktober 2005, S. 2286–2292, doi:10.1001/archinte.165.19.2286, PMID 16246996.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Nortriptyline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 8 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
↑ Joseph Biederman, Thomas Spencer, Timothy Wilens: Evidence-based pharmacotherapy for attention-deficit hyperactivity disorder. In: The International Journal of Neuropsychopharmacology. Band 7, Nr. 1, März 2004, S. 77–97, doi:10.1017/S1461145703003973.
↑ Martin D. Ohlmeier, Mandy Roy: ADHS bei Erwachsenen - ein Leben in Extremen: Ein Praxisbuch für Therapeuten und Betroffene. Kohlhammer Verlag, 2012, ISBN 978-3-17-027410-5 (google.de [abgerufen am 10. Mai 2020]).
↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
1 2 3 Gelbe Liste Online: Nortriptylin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen | Gelbe Liste. Abgerufen am 16. April 2022.
↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
1 2 glenmark.de: Fachinformation: Nortriptylin; Stand: April 2018.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Nortriptyline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2018 (PDF).

[Kleemann-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[3] Joseph Biederman, Thomas Spencer, Timothy Wilens: Evidence-based pharmacotherapy for attention-deficit hyperactivity disorder. In: The International Journal of Neuropsychopharmacology. Band 7, Nr. 1, März 2004, S. 77–97, doi:10.1017/S1461145703003973.

[4] Martin D. Ohlmeier, Mandy Roy: ADHS bei Erwachsenen - ein Leben in Extremen: Ein Praxisbuch für Therapeuten und Betroffene. Kohlhammer Verlag, 2012, ISBN 978-3-17-027410-5 (google.de [abgerufen am 10. Mai 2020]).

[pmid18504571-5] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[:0-6] 1 2 3 Gelbe Liste Online: Nortriptylin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen | Gelbe Liste. Abgerufen am 16. April 2022.

[7] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

[FI-8] 1 2 glenmark.de: Fachinformation: Nortriptylin; Stand: April 2018.