Strukturformel
Allgemeines
Name Octylbutyrat
Andere Namen

Buttersäureoctylester

Summenformel C12H24O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-39-4
EG-Nummer 203-762-4
ECHA-InfoCard 100.003.422
PubChem 61030
ChemSpider 54989
Wikidata Q27161916
Eigenschaften
Molare Masse 200,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,862 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−56 °C

Siedepunkt

244 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • seht gut löslich in Ethanol
Brechungsindex

1,425 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octylbutyrat ist ein Carbonsäureester der Buttersäure mit 1-Octanol.

Vorkommen

Octylbutyrat kommt verbreitet in den ätherischen Ölen von Doldenblütlern vor. Das ätherische Öl der Pastinake enthält beispielsweise viel Octylacetat und Octylbutyrat. In kultivierten Varianten macht das Butyrat die Hauptmenge aus, während die Verteilung bei wilden Arten umgekehrt ist. Die Verbindung wird bei Beschädigung der Blüten vermehrt gebildet und dient vermutlich als Fraßschutz, da sie gegen die Raupen des Schädlings Depressaria pastinacella sowohl abschreckend als auch giftig wirkt. Golpar-Öl enthält ebenfalls einige Prozent Octylbutyrat es ist ein wichtiger Bestandteil (über 20 %) im Öl des Wiesen-Bärenklaus außerdem kommt es auch in vielen weiteren Arten der Gattung Heracleum vor. In geringen Mengen (bis etwa 2 %) kommt es im Öl von Zosima absinthifolia vor.

Octylbutyrat kommt auch in der Zuckermelone, sowie Zitrusfrüchten und einigen anderen Früchten vor.

Synthese

Es kann durch Umesterung von Vinylbutyrat mit 1-Octanol durch verschiedene bakterielle Lipasen gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Buttersäure mit 1-Octanol in Gegenwart von Salzsäure.

Verwendung

Octylbutyrat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.046 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Außerdem eignet es sich als Köder für verschiedene Arten von Wespen (Gattung Vespula).

Einzelnachweise

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  2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Octyl butyrate; 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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