Strukturformel
Allgemeines
Name Oleylamin
Andere Namen
  • (Z)-Octadec-9-enylamin
  • cis-1-Amino-9-octadecen
  • cis-9-Octadecenylamin
  • OAm
  • OLEAMINE (INCI)
Summenformel C18H37N
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-90-3
EG-Nummer 204-015-5
ECHA-InfoCard 100.003.650
PubChem 5356789
ChemSpider 4512354
Wikidata Q7086490
Eigenschaften
Molare Masse 267,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,813 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

18–26 °C

Siedepunkt

348–350 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,4596 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302304314335373410
P: 273280301+330+331303+361+353304+340+310305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oleylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Oleylamin kann durch Hydrierung von (Z)-9-Octadecennitril in Gegenwart von Ammoniak und einem Raney-Nickelkatalysator gewonnen werden.

Eigenschaften

Oleylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblos bis leicht gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist ein langkettiges primäres Alkylamin, das als Elektronendonor wirkt und wegen seiner NH2-Gruppe eine Affinität zu Metallen aufweist.

Verwendung

Oleylamin wird bei der chemischen Synthese von Nanopartikeln verwendet. Es wirkt als starkes Reduktionsmittel sowie als Stabilisator bei der Synthese von Nanopartikeln. Es wurde auch als Tensid in der Textilproduktion und als Kosmetikinhaltsstoff eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. 1 2 Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.
  6. Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.
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