Strukturformel
Allgemeines
Name Orthoameisensäuretriethylester
Andere Namen
  • Triethoxymethan
  • Triethylorthoformiat
Summenformel C7H16O3
Kurzbeschreibung

entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-51-0
EG-Nummer 204-550-4
ECHA-InfoCard 100.004.138
PubChem 31214
Wikidata Q421330
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,895 g·cm−3

Schmelzpunkt

−76,1 °C

Siedepunkt

146 °C

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1
langsame Zersetzung
bei 20 °C)

Brechungsindex

1,3922 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210
Toxikologische Daten

7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:

Eigenschaften

Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Verwendung

Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 188 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
  3. ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
  4. ↑ G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
  5. 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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