Orthoessigsäuretriethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoessigsäuretriethylester
Andere Namen	Triethylorthoacetat; Ethylorthoacetat; 1,1,1-Triethoxyethan;
Summenformel	C8H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-112-4
ECHA-InfoCard	100.001.012
PubChem	66221
ChemSpider	59606
Wikidata	Q489234
Eigenschaften
Molare Masse	162,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8888 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	142 °C (1013 hPa)
Dampfdruck	3,4 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser; mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform;
Brechungsindex	1,3970 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243‐302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.

Gewinnung und Darstellung

Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.

Eigenschaften

Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.

Verwendung

Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.

Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.

Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Orthoessigsäuretriethylester bei Merck, abgerufen am 6. Juli 2022.
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 636 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Triethyl orthoacetate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Organic Chemistry: A Series of Monographs. Band 12. Academic Press, 1971, Chapter 2 - Ortho Esters, S. 41–68.
1 2 Frederick E. Ziegler, Makonen Belema, Patrick G. Harran, Renata X. Kover: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triethyl Orthoacetate, S. rt221, doi:10.1002/047084289x.rt221.
↑ John I. Trujillo, Aravamudan S. Gopalan: Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 46, 1993, S. 7355–7358, doi:10.1016/S0040-4039(00)60124-7.

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[Merck-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Orthoessigsäuretriethylester bei Merck, abgerufen am 6. Juli 2022.

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 636 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-3] 1 2 Datenblatt Triethyl orthoacetate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] Organic Chemistry: A Series of Monographs. Band 12. Academic Press, 1971, Chapter 2 - Ortho Esters, S. 41–68.

[FEZiegler-5] 1 2 Frederick E. Ziegler, Makonen Belema, Patrick G. Harran, Renata X. Kover: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triethyl Orthoacetate, S. rt221, doi:10.1002/047084289x.rt221.

[6] John I. Trujillo, Aravamudan S. Gopalan: Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 46, 1993, S. 7355–7358, doi:10.1016/S0040-4039(00)60124-7.