Ovalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ovalen
Andere Namen	Circumnaphthalin
Summenformel	C32H14
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-880-1
ECHA-InfoCard	100.005.347
PubChem	67446
ChemSpider	60771
Wikidata	Q2122603
Eigenschaften
Molare Masse	398,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,496 g·cm−3
Schmelzpunkt	473 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ovalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen

Ovalen wurde in Tabakrauch nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Ovalen kann jeweils durch Decarboxylierung von zwei verschiedenen Anhydriden mit Atemkalk bei 400 °C im Vakuum gewonnen werden. Die Anhydride entstehen, wenn meso-Anthra-Dianthren oder meso-Naphtha-Dianthren mit Maleinsäureanhydrid und Nitrobenzol gekocht werden.

Eigenschaften

Ovalen liegt in Form von leicht orangen nadelförmigen Kristallen vor. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer violetten Lösung, die sich rasch braun färbt. Eine Lösung in Benzol zeigt eine orange Fluoreszenz.

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3.

Verwendung

Ovalen kann als technisches Material in polymeren Nanoröhren-Dispersionsmitteln und daraus hergestellten dispergiermittelfreien Nanoröhrenfilmen verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 E. Clar: Synthesis of Ovalene. In: Nature. Band 161, Nr. 4085, 1948, S. 238–239, doi:10.1038/161238b0.
1 2 D. M. Donaldson, J. Monteath Robertson: Crystal Structure of Ovalene. In: Nature. Band 164, Nr. 4180, 1949, S. 1002–1003, doi:10.1038/1641002a0.
1 2 3 Eintrag zu Ovalene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Oktober 2023 (PDF).
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jay S. Siegel, Yao-Ting Wu: Polyarenes I. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-43379-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ The crystal and molecular structure of ovalene a quantitative X-ray investigation. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 220, Nr. 1141, 1953, S. 157–170, doi:10.1098/rspa.1953.0179.

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[Clar-1] 1 2 3 4 5 E. Clar: Synthesis of Ovalene. In: Nature. Band 161, Nr. 4085, 1948, S. 238–239, doi:10.1038/161238b0.

[Donaldson-2] 1 2 D. M. Donaldson, J. Monteath Robertson: Crystal Structure of Ovalene. In: Nature. Band 164, Nr. 4180, 1949, S. 1002–1003, doi:10.1038/1641002a0.

[TRC-3] 1 2 3 Eintrag zu Ovalene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Oktober 2023 (PDF).

[Alan_Rodgman-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Jay S. Siegel, Yao-Ting Wu: Polyarenes I. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-43379-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] The crystal and molecular structure of ovalene a quantitative X-ray investigation. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 220, Nr. 1141, 1953, S. 157–170, doi:10.1098/rspa.1953.0179.