Oxalbernsteinsäure ist der Trivialname einer organischen Tricarbonsäure, bzw. einer β-Ketocarbonsäure. Sie wurde 1948 gleichzeitig von den Biochemikern Severo Ochoa und Feodor Lynen entdeckt. Die freie Säure ist instabil und zerfällt zur Ketoverbindung, stabil sind dagegen ihre Salze, die Oxalsuccinate (auch Oxalosuccinate).

Eigenschaften

Oxalbernsteinsäure bildet farblose, prismenförmige Kristalle, die bei 80,5 °C schmelzen. In der Schmelze erfolgt eine Zersetzung unter Abgabe von Kohlendioxid mit der Bildung von α-Ketoglutarsäure als Reaktionsprodukt. Für Verbindung kann ein Keto-Enol-Gleichgewicht formuliert werden. Während im Feststoff ausschließlich die Ketoform vorliegt, können in Lösungen in organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat oder Diethylether bis zu 25 % der Substanz in der Enolform vorliegen.

Vorkommen

Die Oxalbernsteinsäure (beziehungsweise ihre Salze) ist ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel sauerstoffverbrauchender Lebewesen. Bei dieser Stoffwechselfolge, dem Citratzyklus entsteht sie durch Oxidation aus Isocitronensäure. Durch Decarboxylierung wird sie in α-Ketoglutarsäure umgewandelt. Beide Schritte erfolgen, ohne dass sich das Substrat vom Enzym, der Isocitrat-Dehydrogenase, trennt. Dies (und damit auch die Entstehung von Oxalbernsteinsäure) wurde schon 1937 von Carl Martins postuliert.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Feodor Lynen, Helmut Scherer: Die Darstellung der Oxalbernsteinsäure und das Fermentsystem ihrer Decarboxylierung – Zum biologischen Abbau der Essigsäure V. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, 1948, S. 163–190, doi:10.1002/jlac.19485600202.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2017.
3. ↑ Hans Krebs: Vorlesung zur Verleihung des Nobelpreises, 11. Dezember 1953, S. 404. (Memento vom 6. November 2014 im Internet Archive)
4. ↑ S. Ochoa: Biosynthesis of tricarboxylic acids by carbon dioxide fixation; the preparation and properties of oxalosuccinic acid. In: Journal of Biological Chemistry. Band 174, Nummer 1, Mai 1948, S. 115–122, PMID 18914069.
5. ↑ Feodor Lynen, Hans Bayer, Helmut Holzer: Zur Desmotropie der Oxalbernsteinsäure in Justus Liebigs Annalen der Chemie 562 (1949) 66–73, doi:10.1002/jlac.19495620108.
6. ↑ Carl Martins: Über den Abbau der Citronensäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. 247, 1937, S. 104, doi:10.1515/bchm2.1937.247.3.104.