Strukturformel
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonamid
Andere Namen
  • Toluol-4-sulfonamid
  • p-Toluolsulfonsäureamid
  • 4-Methylbenzolsulfonamid
  • TOSYLAMIDE (INCI)
Summenformel C7H9NO2S
Kurzbeschreibung

farbloser, fast geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-55-3
EG-Nummer 200-741-1
ECHA-InfoCard 100.000.674
PubChem 6269
Wikidata Q23013959
Eigenschaften
Molare Masse 171,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–138 °C

Siedepunkt

220–222 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3200 mg·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:

Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.

Eigenschaften

p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet. Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet. Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2016.
  4. 1 2 3 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.
  5. ↑ Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).
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