| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von Pantolacton ohne Angabe zur Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pantolacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
120–122 °C (20 hPa, R-Form) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pantolacton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Lactone.
Isomere
Pantolacton enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-Pantolacton und (S)-Pantolacton, vor. Racemisches Pantolacton [Synonym: (RS)-Pantolacton] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
| Isomere von Pantolacton | ||
| Name | (S)-Pantolacton | (R)-Pantolacton |
| Andere Namen | (+)-Pantolacton | (−)-Pantolacton |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 5405-40-3 | 599-04-2 |
| 79-50-5 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 626-470-2 | 209-963-3 |
| 201-210-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.149.096 | 100.009.059 |
| 100.001.101 (Racemat) | ||
| PubChem | 736053 | 439368 |
| 989 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q117089368 | Q27102042 |
| Q22829045 (Racemat) | ||
Vorkommen
Pantolacton kommt in Wein und Sherryaroma vor.
Gewinnung und Darstellung
(R)-Pantolacton wird durch Abbau von Pantothensäure oder durch enantioselektive Reduktion des entsprechenden Oxolactons erhalten. Beide Stereoisomere lassen sich durch Racemattrennung mit (R)- und (S)-Phenylethanamin getrennt isolieren.
Eigenschaften
Pantolacton ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.
Verwendung
Neben der Anwendung als chiraler Hilfsstoff für diastereoselektive Diels-Alder-Reaktionen dient (R)-Pantolacton als Synthesebaustein aus dem sogenannten „chiral pool“ zum Beispiel für die Synthese von Bryostatin und dem antibiotisch wirkenden Elfamycin. Es wird in der Kosmetikindustrie auch als Feuchthaltemittel eingesetzt.
Weblinks
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt DL-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, purum, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pantolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Oktober 2019.
- ↑ Joachim Paust, Sigberg Pfohl, Werner Reif, Wolfram Schmidt: Racematspaltung von Pantolacton mit neuen chiralen Aminen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1978, 1978, S. 1024, doi:10.1002/jlac.197819780612.
- ↑ Paul Präve: Handbuch der Biotechnologie. Oldenbourg Industrieverlag, 1994, ISBN 978-3-8356-6223-0, S. 719 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ dr-pfleger.de: INCI-Lexikon - Service für Patientinnen und Patienten - Produkte - dr-pfleger.de, abgerufen am 19. Oktober 2019