Paraoxon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraoxon
Andere Namen	Diethyl-p-nitrophenylphosphat; E 600; O,O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)phosphat; Phosphorsäurediethyl-(4-nitrophenyl)ester; Diethyl-(4-nitrophenyl)phosphat; O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)phosphat; Ester 25; Eticol; Fosfakol; Mintacol; Miotisal A;
Summenformel	C10H14NO6P
Kurzbeschreibung	brennbare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-221-0
ECHA-InfoCard	100.005.657
PubChem	9395
DrugBank	DB13495
Wikidata	Q416108
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB10
Eigenschaften
Molare Masse	275,2 g·mol−1
Dichte	1,27 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	169–170 °C bei 1,33 hPa
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,4 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5096
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300+310‐410
	P: 262‐264‐273‐280‐301+310‐302+352+310
Toxikologische Daten	1,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraoxon, Synonym: E 600, ist ein Ester der Phosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester). Es handelt sich bei dem Synonym um keine E-Nummer im Sinne von Lebensmittelzusatzstoffen, sondern um eine Nummer, die bei der Entwicklung der Verbindung vergeben wurde.

Eigenschaften

Paraoxon ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist aktiver Metabolit des Parathions und somit auch ein Insektizid. In der Leber sowie in vielen anderen Geweben kann Paraoxon durch Oxidation über mehrere Zwischenstufen aus Parathion gebildet werden. Verantwortlich dafür sind Monooxygenasen in den Mikrosomen des endoplasmatischen Retikulums. Paraoxon hemmt das Enzym Acetylcholinesterase irreversibel. Die hohe Giftigkeit besteht aufgrund der Hemmung von Acetylcholinesterase, welche im Körper eine wichtige Rolle im Zentralnervensystem (ZNS) spielt. Dadurch ist Paraoxon ein Nervengift.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Paraoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Paraoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
↑ Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer Verlag, 2. Auflage, 1995, S. 142, ISBN 3-540-59150-8.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Paraoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[sigma-2] 1 2 Datenblatt Paraoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

[CRC90_3_410-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.

[4] Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer Verlag, 2. Auflage, 1995, S. 142, ISBN 3-540-59150-8.