Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Penflufen
Andere Namen
  • 2′-[(RS)-1,3-Dimethylbutyl]-5-fluor-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxanilid
  • N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel C18H24FN3O
Kurzbeschreibung

schmutzig weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 494793-67-8 (Racemat)
  • 856017-53-3 (S)-Penflufen
  • 2095486-79-4 (R)-Penflufen
EG-Nummer (Listennummer) 619-823-7
ECHA-InfoCard 100.113.711
PubChem 11674113
Wikidata Q16736519
Eigenschaften
Molare Masse 317,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

111 °C

Siedepunkt

zersetzt sich ab 320 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10,9 mg·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Penflufen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide, die als Fungizid zum Beizen von Saatgut verwendet wird.

Stereochemie

Penflufen weist ein Stereozentrum auf, ist chiral und bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also das 1:1-Gemisch aus dem (S)- und dem (R)-Enantiomer.

Enantiomere von Penflufen

(S)-Penflufen
(R)-Penflufen

Wirkung

Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Verwendung

Penflufen wird unter dem Handelsnamen Emesto im Kartoffelanbau gegen Silberschorf (Helminthosporium), Trockenfäule (Fusarium) und bodenbürtigen Krankheiten wie der Wurzeltöterkrankheit (Rhizoctonia solani) sowie als EverGol bei Raps, Sojabohnen, Mais, Getreide, Baumwolle und Reis eingesetzt.

Zulassung

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Österreich, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und der Schweiz. Die Anwendung in Pflanzkartoffeln wurde mit EU-Verordnung VO 2022/1468 vom 5. September 2022 (ab 26. September 2022) untersagt. Penflufen wird als karzinogen eingestuft und darf bis zum Ablauf der Zulassung in der EU nur noch zum Beizen von Getreidesaatgut verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Penflufen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Oktober 2014.
  2. ↑ Eintrag zu 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Eintrag zu Penflufen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penflufen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penflufen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  5. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2022/1468 der Kommission vom 5. September 2022 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Bedingungen für die Genehmigung des Wirkstoffs Penflufen und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) 2018/185 (Text von Bedeutung für den EWR), auf eur-lex.europa.eu
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