Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Pentadien-4-in
Andere Namen
  • Ethinylallen
  • Allenylacetylen
  • Penta-1,2-dien-4-in
Summenformel C5H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33555-85-0
PubChem 12425290
ChemSpider 23553379
Wikidata Q82347356
Eigenschaften
Molare Masse 64,085 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Pentadien-4-in (Trivialname: Ethinylallen) ist eine chemische Verbindung, ein Enin und Dien in der Gruppe der Alkine, aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die als Untereinheit einiger Naturstoffe von Pilzen vorkommt (z. B. Nemotin und Nemotinsäure, Odyssin und Odyssinsäure, oder Mycomycin). Es ist ein Isomer von 1,3-Pentadiin.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Pentadien-4-in kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,4-pentadiin mit durch Salzsäure und Kupfersulfat aktiviertem Zink gewonnen werden. Als Lösungsmittel dient Butanol.

Eigenschaften

1,2-Pentadien-4-in bildet bei Oxidation Dimere, wobei die Moleküle über die terminalen Kohlenstoffatome der Alkinfunktion verbunden werden. Das so entstandene Dimer lässt sich im Basischen wiederum zu einem konjugierten Tetrain umlagern:

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nemotin: CAS-Nummer: 502-12-5, PubChem: 10395, Wikidata: Q82946536.
  3. ↑ J. D. Bu'Lock, E. R. H. Jones, P. R Leeming: Chemistry of the higher fungi. Part V. The structures of nemotinic acid and nemotin. In: Journal of the Chemical Society. S. 4270–4276, doi:10.1039/JR9550004270.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1,4-pentadiin: CAS-Nummer: 98136-33-5, PubChem: 54448061, ChemSpider: 24808031, Wikidata: Q115974663.
  5. 1 2 E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting: 64. Researches on acetylenic compounds. Part LXII. The preparation and some synthetical applications of penta-1, 2, 4-triene and penta-1, 2-dien-4-yne. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 341–346, doi:10.1039/JR9600000341.
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