Pentaacetyl-α-D-glucose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentaacetyl-α-D-glucose
Andere Namen	1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose; GLUCOSE PENTAACETATE (INCI);
Summenformel	C16H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-073-2
ECHA-InfoCard	100.009.158
PubChem	2723636
ChemSpider	2005838
Wikidata	Q27252242
Eigenschaften
Molare Masse	390,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	110–111 °C; 109–111 °C;
Brechungsindex	≥+98° (c = 1 in Ethanol)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentaacetyl-α-D-glucose (auch α-D-(+)-Glucosepentaacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide. Auf der menschlichen Zunge erzeugt α-D-(+)-Glucosepentaacetat einen Bittergeschmack. α-D-(+)-Glucosepentaacetat verstärkt in Betazellen die Ausschüttung von Insulin.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus wasserfreier α-D-(+)-Glucose in Acetanhydrid in Anwesenheit von Zinkchlorid. Statt Zinkchlorid kann auch Pyridin als Katalysator verwendet werden, auch geringste Mengen von Schwefelsäure oder Perchlorsäure führen zum Ziel. Besonders vorteilhaft ist aus Sicht der Reinigung des Produktes die Verwendung von Perchlorsäure.

Literatur

W. J. Malaisse: Insulin release: the receptor hypothesis. In: Diabetologia. Band 57, Nummer 7, Juli 2014, S. 1287–1290, doi:10.1007/s00125-014-3221-0. PMID 24700279.

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GLUCOSE PENTAACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
↑ M. L. Wolfrom, R. Montgomery: Acetylative Desulfation of Carbohydrate Acid Sulfates1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 2859–2861, doi:10.1021/ja01163a011.
1 2 3 Datenblatt α-D(+)-Glucose pentaacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2019 (PDF).
1 2 Itaru Kojima: Glucose-sensing Receptor in Pancreatic Beta-cells. 2018, ISBN 978-981-1300-01-1, S. 14.
↑ Addison Ault: Techniques and Experiments For Organic Chemistry. 1998, ISBN 0-935702-76-8, S. 433.
↑ D. Krüger, W. Roman: Über die Acetylierung der Kohlehydrate. Die Katalytische Acetylierung von Glucose mit kleinen Mengen Perchlorsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 69, Nr. 8, 1936, S. 1830–1834, doi:10.1002/cber.19360690808.

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[CosIng-1] Eintrag zu GLUCOSE PENTAACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[wolfrom1950acetylative-2] M. L. Wolfrom, R. Montgomery: Acetylative Desulfation of Carbohydrate Acid Sulfates1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 2859–2861, doi:10.1021/ja01163a011.

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt α-D(+)-Glucose pentaacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2019 (PDF).

[books-Uh9eDwAAQBAJ-14-4] 1 2 Itaru Kojima: Glucose-sensing Receptor in Pancreatic Beta-cells. 2018, ISBN 978-981-1300-01-1, S. 14.

[books-UbPpoeV-v1sC-433-5] Addison Ault: Techniques and Experiments For Organic Chemistry. 1998, ISBN 0-935702-76-8, S. 433.

[kruger1936acetylierung-6] D. Krüger, W. Roman: Über die Acetylierung der Kohlehydrate. Die Katalytische Acetylierung von Glucose mit kleinen Mengen Perchlorsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 69, Nr. 8, 1936, S. 1830–1834, doi:10.1002/cber.19360690808.