Pentalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentalen
Andere Namen	Bicyclo[3.3.0]octatetraene
Summenformel	C8H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5460726
ChemSpider	4574194
Wikidata	Q3554979
Eigenschaften
Molare Masse	102,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentalen ist ein bicyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, bestehend aus zwei anellierten Cyclopentadien-Ringen. Das Molekül enthält ein doppeltes Pentafulven-Strukturelement. Gemäß der Hückel-Regel ist diese Verbindung mit 8 π-Elektronen nicht zu den Aromaten zu rechnen, vielmehr handelt es sich um ein antiaromatisches System, das sich wie ein nicht mesomeriestabilisierte Polyen verhält.

Darstellung

Ein synthetischer Zugang zu Pentalen und Alkylpentalen-Derivaten ist die Cylclisierung von 6-(Dialkylaminovinyl)-Pentafulven (1). Das primäre Cyclisierungsprodukt (2) wird durch eine sigmatrope Umlagerung in das Dihydropentalen-Derivat (3) überführt. Aus Verbindung (3) erhält man über einen Hofmann-Abbau das entsprechend substituierte Pentalen (4).

Mehrstufige Synthese von Pentalenen

Eigenschaften

Aufgrund der hohen Reaktivität dimerisiert Pentalen (1) bereits bei sehr niedrigen Temperaturen zu Pentacyclo[8.6.0^2,9.0^3,7.0^11,15]hexadeca-3,5,7,11,13,15-hexaen (2) und kann daher nur spektroskopisch oder durch Abfangreaktionen nachgewiesen werden.

Dimerisierung von Pentalen

Während einfache Alkylpentalene ebenfalls sehr leicht dimerisieren, sind tert.Butyl- und Phenyl-substituierte Pentalene, Benzopentalene, sowie elektronisch stabilisierte Pentalene relativ stabil und einfach zugänglich.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Hans-Jörg Lindner: Kondensierte carbocyclische-kondensierte Systeme. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 103 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans Beyer: Lehrbuch der Organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1976, ISBN 3-7776-0342-2, S. 575 f.
↑ Klaus Hafner: Pentalen ‐ die Lösung eines alten Problems. In: Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium. Volume 28, Issue 4, 1980, doi:10.1002/nadc.19800280406.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Lindner-2] 1 2 Hans-Jörg Lindner: Kondensierte carbocyclische-kondensierte Systeme. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 103 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Hans Beyer: Lehrbuch der Organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1976, ISBN 3-7776-0342-2, S. 575 f.

[4] Klaus Hafner: Pentalen ‐ die Lösung eines alten Problems. In: Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium. Volume 28, Issue 4, 1980, doi:10.1002/nadc.19800280406.