Als Pentapolis (griechisch Πεντάπολις, penta „fünf“ und polis „Stadt“) wird ein Bund von fünf Städten bezeichnet. Solche Städtebünde waren zum Beispiel:

• Pentapolis (Bibel), in der Bibel erwähnte Gruppe von fünf Städten im Siddimtal nahe dem Toten Meer, nämlich Sodom und Gomorra, Adma, Zebojim und Bela
• Pentapolis (Palästina), die philistischen Stadtstaaten Gaza, Aschkelon, Aschdod, Gat und Ekron
• Pentapolis (Kyrenaika), die Städte Kyrene, Ptolemais, Apollonia, Taucheira und Euhesperides in der Kyrenaika im heutigen Libyen
• Dorische Pentapolis, nach Ausschluss von Halikarnassos ein Fünfstädtebund bestehend aus Kos auf der gleichnamigen Insel, Knidos in Karien, Lindos, Ialysos und Kameiros auf Rhodos
• Pontische Pentapolis, Bund der Griechenstädte Apollonia, Kallatis, Mesembria, Odessos und Tomis an der Westküste des Schwarzen Meeres
• Phrygische Pentapolis, Bund der phrygischen Städte Eukarpia, Hieropolis, Otrus, Stektorion und Bruzos
• Pentapolis (Italien), die an der adriatischen Küste gelegenen italienischen Städte Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia und Ancona
• Pentapolitana, ein Bund oberungarischer Freistädte, bestehend aus Košice, Levoča, Bardejov, Prešov und Sabinov
• Pentapolis (M'zab), die fünf Mozabitenstädte Ghardaia, Melika, Bou Noura, Beni Isguen und Atteuf

Außerdem:

• Pentapolis (Indien), in der antiken Geographie eine Stadt in Indien jenseits der Gangesmündung, vielleicht das heutige Chittagong

Siehe auch:

• Cinque Ports, die fünf Hafenstädte Dover, Hastings, Hythe, Roniney (heutiger Name New Romney) und Sandwich im Süden Englands
• Pentapolitana
• Städtebund, Hexapolis