Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluor-1-iodoctan
Andere Namen
  • Heptadecafluor-1-iodoctan
  • 1-Iodperfluoroctan
  • Perfluoroctyliodid
  • PFOI
Summenformel C8F17I
Kurzbeschreibung

hellroter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-63-1
EG-Nummer 208-079-5
ECHA-InfoCard 100.007.345
PubChem 10491
ChemSpider 10059
Wikidata Q27236245
Eigenschaften
Molare Masse 545,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,040 g·cm−3

Schmelzpunkt

25 °C

Siedepunkt

160–161 °C

Dampfdruck

16 mbar (54 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Chloroform
Brechungsindex

1,3290 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Gewinnung und Darstellung

Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.

Verwendung

Perfluor-1-iodoctan wird als einzähniger Donor verwendet, um Anionenrezeptorkomplexe von ein-, zwei- und dreizähnigen Donoren mit einer Vielzahl von Anionen in der Gasphase sowohl mit experimentellen als auch theoretischen Ansätzen zu untersuchen. Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
  3. ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.‌
  4. ↑ Datenblatt Heptadecafluor-1-iodoctan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
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