Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluoroctansulfonamid
Andere Namen
  • 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluor-1-octansulfonamid (IUPAC)
  • FOSA
  • PFOSA
  • Perfluoroctylsulfonamid
Summenformel C8H2F17NO2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 754-91-6
EG-Nummer 212-046-0
ECHA-InfoCard 100.010.951
PubChem 69785
ChemSpider 62984
Wikidata Q7168162
Eigenschaften
Molare Masse 499,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145–150 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perfluoroctansulfonamid (FOSA) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

In der Umwelt kann FOSA zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) umgewandelt werden.

Darstellung

FOSA kann durch die Reaktion von Perfluoroctansulfonsäurehalogeniden mit flüssigem Ammoniak oder über eine zweistufige Reaktion via Azid, gefolgt von einer Reduktion durch Zn/HCl dargestellt werden. Die Verwendung von Perfluoroctansulfonylfluorid wurde jedoch unter dem Stockholmer Übereinkommen auf wenige Ausnahmen eingeschränkt.

Verwendung

N-Alkyl-substituierte Perfluoroctansulfonamide werden bzw. wurden in photographischen Papieren, in medizinischen Anwendungen sowie Pestiziden eingesetzt. FOSA reichert sich über die Nahrungskette an (Bioakkumulation). Es wird angenommen, dass FOSA die biologische aktive Form des Insektizids Sulfluramid (N-Ethylperfluoroctansulfonamid) darstellt. FOSA kamen bis zum Verbot in der Oberflächenmodifikation als Nebelgasminderer in der Metallverarbeitung und als Korrosionsschutz in der Verchromung zum Einsatz, ebenfalls in der Textilindustrie. Weiteres Anwendungsgebiet war in der chemischen Industrie als Löschschaum, Reinigungsmittel (Shampoo, Teppichreiniger).

Regulierung

Da Perfluoroctansulfonamid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU und in der Schweiz einem weitreichenden Verbot.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 JK-Scientific: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 132 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Table 2).
  3. 1 2 Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  4. ↑ Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
  5. ↑ Text of the Convention. In: pops.int. Abgerufen am 7. November 2022.
  6. ↑ Patentanmeldung EP0021003B1: Verwendung von Perfluoralkansulfonamid-Salzen als Tenside. Angemeldet am 14. Mai 1980, veröffentlicht am 9. Februar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke, Hans Niederprüm.‌
  7. ↑ UBA Texte 41/2007: Entwicklung und Validierung einer Methode zur Bestimmung von polyfluorierten organischen Substanzen in Meerwasser, Sedimenten und Biota; Untersuchungen zum Vorkommen dieser Schadstoffe in der Nord- und Ostsee (PDF; 6,4 MB).
  8. ↑ A. A. Starkov, K. B. Wallace: Structural Determinants of Fluorochemical-Induced Mitochondrial Dysfunction. In: Toxicological Sciences. Band 66, Nr. 2, 2002, S. 244–252, doi:10.1093/toxsci/66.2.244, PMID 11896291.
  9. ↑ Janine Kowalczyk: Übergang von Perfluoroctansäure (PFOA) und Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) aus kontaminierten Futtermitteln in ausgewählte Gewebe des Mastschweins und der Legehenne. In: Bundesinstitut für Risikobewertung (Hrsg.): Dissertation. Berlin 2014, S. 129 (bund.de [PDF; abgerufen am 28. Mai 2021]).
  10. ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  11. ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
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