Strukturformel
  
(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name Perillartin
Andere Namen
  • 4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-carbaldehydoxim
  • 1-Perillaldehyd-α-oxim
  • DL-Perillartin
  • (±)-Perillartin
  • Perilla sugar
Summenformel C10H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 30950-27-7 [(E,RS)-Perillartin]
  • 319907-28-3 [(E,S)-Perillartin]
  • 30674-09-0 [(Z,RS)-Perillaaldehydoxim]
EG-Nummer 250-402-7
ECHA-InfoCard 100.045.806
PubChem 5365782
Wikidata Q416102
Eigenschaften
Molare Masse 165,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose. Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack.

Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.

Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).

Isomerie

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt.

Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch und durch Röntgenstrukturanalyse zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim V

Oxim V (engl. SRI Oxime V) ist ein Analogon des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher. Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack und wird problemlos metabolisiert. Daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
  2. 1 2 H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.
  3. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (E)-4-(1-methylvinyl)cyclohexene-1-carbaldehyde oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
  4. 1 2 Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.
  5. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. ↑ E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.
  7. ↑ R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxim V: CAS-Nummer: 59691-20-2, PubChem: 9577332, ChemSpider: 7851769, Wikidata: Q90570894.
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