Strukturformel
Allgemeines
Name Periplanon B
Andere Namen

(1S,2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on

Summenformel C15H20O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61228-92-0
PubChem 10890266
Wikidata Q2594205
Eigenschaften
Molare Masse 248,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,152 g·cm−3

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.

Geschichte

In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab. Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.

Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.). Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.

Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.

Einzelnachweise

  1. 1 2 EPA: Periplanone B Reregistration Eligibility Decision, abgerufen am 15. März 2015.
  2. ↑ H. Hauptmann, G. Mühlbauer, N.P.C. Walker: Synthese und kristallstruktur von (±)-periplanon B. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 12, 1986, S. 1315–1318, doi:10.1016/S0040-4039(00)84247-1.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. In: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, S. 2605–2614, doi:10.1007/BF00988072.
  5. ↑ C. J. Persoons et al.: Sex pheromones of the American cockroach, Periplaneta americana: A tentative structure of periplanone-B. In: Tetrahedron Letters 17.24 (1976): S. 2055–2058.
  6. ↑ Michael A. Adams, Koji Nakanishi, W. Clark Still, Edward V. Arnold, Jon Clardy, C. J. Persoons: Sex pheromone of the American cockroach: absolute configuration of periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2495–2498, doi:10.1021/ja00503a049.
  7. ↑ W. Clark Still: (±)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2493–2495, doi:10.1021/ja00503a048.
  8. ↑ Stuart L. Schreiber, Conrad Santini: Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 106, 1984, S. 4038–4039, doi:10.1021/ja00326a028.
  9. ↑ Takeshi Kitahara, Masataka Mori, Kenji Mori: Total synthesis of (–)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach. In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 2689–2699, doi:10.1016/S0040-4020(01)86874-5.
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