Phenanthrolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenanthrolin
Andere Namen	1,10-Phenanthrolin; 1,10-Diazaphenanthren; phen;
Summenformel	C12H8N2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-629-2
ECHA-InfoCard	100.000.572
PubChem	1318
ChemSpider	1278
DrugBank	DB02365
Wikidata	Q416005
Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	93–94 °C (Hydrat); 117 °C (wasserfrei);
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,69 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol und Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 273‐301+310‐501
Toxikologische Daten	132 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Methingruppen (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.

Verwendung

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.

Biologische Eigenschaften

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.

Siehe auch

Liste der Liganden-Abkürzungen

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.
1 2 3 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.572-3] Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.