Strukturformel
Allgemeines
Name Phenmedipham
Andere Namen

Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat

Summenformel C16H16N2O4
Kurzbeschreibung

geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13684-63-4
EG-Nummer 237-199-0
ECHA-InfoCard 100.033.803
PubChem 24744
ChemSpider 23134
Wikidata Q2085502
Eigenschaften
Molare Masse 300,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,25–0,3 g·cm−3

Schmelzpunkt

143–144 °C

Siedepunkt

Zersetzung bei >200 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1)
  • löslich in polaren organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501
Toxikologische Daten

>8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese. Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in Methyl(3-hydroxyphenyl)carbamat (MHPC) und m-Toluidin.

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Phenmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Phenmedipham bei Kingtai chemicals.
  3. ↑ Eintrag zu Phenmedipham im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch) (PDF; 1,3 MB).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenmedipham in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Phenmedipham“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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