Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CHO+CH_{3}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}} }$

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCOOH+\ C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow } }$

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}+\ CO_{2}} }$

Stereoisomere

Literatur

• P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
• Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-hydroxy-1-phenylacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.