Phenylkupfer

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylkupfer
Andere Namen	Phenylkupfer(I)
Summenformel	C6H5Cu
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10997120
ChemSpider	9172312
Wikidata	Q4482604
Eigenschaften
Molare Masse	140,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylkupfer ist eine metallorganische chemische Verbindung des Kupfers.

Gewinnung und Darstellung

Phenylkupfer war die erste bekannte Organokupferverbindung und wurde 1923 zuerst von Reich durch Metathese von Phenylmagnesiumiodid mit Kupfer(I)-iodid und 1936 von Henry Gilman (ebenfalls durch Metathese) aus Phenylmagnesiumiodid und Kupfer(I)-chlorid hergestellt.

Eine weitere Metathesenreaktion, die zu Phenylkupfer führt, ist die Reaktion von Phenyllithium mit Kupfer(I)-bromid in Ether.

\mathrm {C_{6}H_{5}Li+CuBr\longrightarrow C_{6}H_{5}Cu+LiBr}

Eigenschaften

Phenylkupfer ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Pyridin ist. Er kann einige Tage unzersetzt unter Stickstoff oder im Vakuum aufbewahrt werden. An Luft erfolgt rasche Zersetzung. Durch Wasser erfolgt Zersetzung unter Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid sowie wechselnder Mengen Benzol und Biphenyl. Es bildet mit Tributyl- und Triphenylphosphin stabile Komplexe.

Phenylkupfer ist in fester Form ein Oligomer. Gelöst in Dimethylsulfid liegt es als Mischung des Trimers und des Tetramers vor.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 987.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Gary A. Molander: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Catalyst Components for Coupling Reactions. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64339-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Fenghai Guo: Organocuprate Mediated Syntheses of O, and N-heterocycles. ProQuest, 2009, ISBN 1-109-13338-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Zvi Rappoport, Ilan Marek: The Chemistry of Organocopper Compounds. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-77296-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[brauer-1] 1 2 3 4 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 987.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Gary_A._Molander-3] Gary A. Molander: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Catalyst Components for Coupling Reactions. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64339-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Fenghai_Guo-4] Fenghai Guo: Organocuprate Mediated Syntheses of O, and N-heterocycles. ProQuest, 2009, ISBN 1-109-13338-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Zvi_Rappoport,_Ilan_Marek-5] Zvi Rappoport, Ilan Marek: The Chemistry of Organocopper Compounds. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-77296-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).