Phenylphosphan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylphosphan
Andere Namen	Monophenylphosphin; Monophenylphosphan;
Summenformel	C6H7P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-325-4
ECHA-InfoCard	100.010.297
PubChem	12519
Wikidata	Q7181435
Eigenschaften
Molare Masse	110,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,001 g·cm−3 (15 °C)
Schmelzpunkt	13,8 °C
Siedepunkt	160–161 °C
Dampfdruck	13 hPa (40 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,5796 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐252‐332‐315‐319‐335
	P: 210‐222‐305+351+338‐405‐422‐501
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylphosphan ist eine organische Phosphorverbindung bzw. ein einfach substituiertes Phosphanderivat.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Phenylphosphan gelingt durch die Reduktion von Dichlorphenylphosphan mittels Lithiumaluminiumhydrid.

{\ce {2 C6H5PCl2 + LiAlH4 -> 2 C6H5PH2 + LiAlCl4}}

Eigenschaften

Phenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem bis ekelerregendem Geruch. Ähnlich wie Monophosphan neigt die Verbindung an der Luft zur spontanen Selbstentzündung. Sie ist somit als pyrophor anzusehen. Die kontrollierte Oxidation durch Luftsauerstoff ergibt die entsprechende Phosphonsäure.

{\ce {C6H5PH2 + O2 -> C6H5P(OH)2}}

Verwendung

Phenylphosphan wird in der Polymersynthese verwendet, wo es bei einer Polyaddition mit 1,4-Divinylbenzol oder 1,4-Diisopropenylbenzol phosphorhaltige Polymere bildet. Diese besitzen bei einer Entzündung selbstverlöschende Eigenschaften. In Mischung mit brennbaren Polymeren wie Polyethylen oder Polypropylen können flammenbeständige Materialien erhalten werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.
1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 638-21-1 bzw. Phenylphosphin), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 13, 1. Juli 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.
↑ Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.

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[Roth-Weller-1] 1 2 3 4 5 6 Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_430-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 638-21-1 bzw. Phenylphosphin), abgerufen am 2. November 2015.

[Freedman-5] 1 2 Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 13, 1. Juli 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.

[6] Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.