Phlomissäure

Strukturformel
	(R)-Phlomissäure
Allgemeines
Name	Phlomissäure
Andere Namen	7,8-Eicosadiensäure; 20:2-delta-7,8(Allen) (Kurzschreibweise);
Summenformel	C20H36O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	102066359
Wikidata	Q56881034
Eigenschaften
Molare Masse	308,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phlomissäure ist eine ungesättigte Fettsäure mit einer Allengruppe, durch die sie axiale Chiralität aufweist und optisch aktiv ist. Sie ist verwandt mit der Laballensäure, die jedoch eine kürzere Kettenlänge aufweist.

Vorkommen

Phlomissäure kommt bei einigen Pflanzenarten der Familie Lamiaceae vor. Zum Beispiel zu 2,9 % im Samenöl des Knollen-Brandkrauts. Auch andere Arten der Gattungen Brandkräuter (Phlomis), Taubnesseln, Zieste und Leonurus enthalten die Verbindung. Bei der Untersuchung von vielen Arten der Gattung Leucas enthielten 11 Arten geringe Mengen Phlomissäure. Nur bei zwei Arten war der Gehalt über 1 % und der höchste gemessene Gehalt war 1,86 %.

Synthese

Ausgehend von Hex-5-in-1-ol kann Phlomissäure mittels einer Kupfer(II)-bromid katalysierten Reaktion mit (S)-Dimethylprolinol als chiralem Auxiliar synthetisiert werden.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren, Klaus Vosmann: A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil. In: Lipid / Fett. Band 99, Nr. 3, Januar 1997, S. 74–78, doi:10.1002/lipi.19970990304.
↑ M. D. Sokovic, D. Dokovic, V. Tesevic, V. Vajs, P. D. Marin: Fatty acid composition of seed oil of Phlomis fruticosa growing in Montenegro. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 45, Nr. 4, Juli 2009, S. 528–529, doi:10.1007/s10600-009-9390-2.
↑ Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar, Girish Mishra: Fatty acid profiling and multivariate analysis in the genus Leucas reveals its nutritional, pharmaceutical and chemotaxonomic significance. In: Phytochemistry. Band 143, November 2017, S. 72–80, doi:10.1016/j.phytochem.2017.07.007.
↑ Dengke Ma, Xinyu Duan, Chunling Fu, Xin Huang, Shengming Ma: Dimethylprolinol Versus Diphenylprolinol in CuBr₂-Catalyzed Enantioselective Allenylation of Terminal Alkynols. In: Synthesis. Band 50, Nr. 13, Juli 2018, S. 2533–2545, doi:10.1055/s-0036-1592007.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-2] 1 2 Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren, Klaus Vosmann: A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil. In: Lipid / Fett. Band 99, Nr. 3, Januar 1997, S. 74–78, doi:10.1002/lipi.19970990304.

[3] M. D. Sokovic, D. Dokovic, V. Tesevic, V. Vajs, P. D. Marin: Fatty acid composition of seed oil of Phlomis fruticosa growing in Montenegro. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 45, Nr. 4, Juli 2009, S. 528–529, doi:10.1007/s10600-009-9390-2.

[4] Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar, Girish Mishra: Fatty acid profiling and multivariate analysis in the genus Leucas reveals its nutritional, pharmaceutical and chemotaxonomic significance. In: Phytochemistry. Band 143, November 2017, S. 72–80, doi:10.1016/j.phytochem.2017.07.007.

[5] Dengke Ma, Xinyu Duan, Chunling Fu, Xin Huang, Shengming Ma: Dimethylprolinol Versus Diphenylprolinol in CuBr₂-Catalyzed Enantioselective Allenylation of Terminal Alkynols. In: Synthesis. Band 50, Nr. 13, Juli 2018, S. 2533–2545, doi:10.1055/s-0036-1592007.