Strukturformel
Allgemeines
Name Phloroglucincarbonsäure
Andere Namen

2,4,6-Trihydroxybenzoesäure

Summenformel C7H6O5
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-30-7
EG-Nummer 201-467-5
ECHA-InfoCard 100.001.334
PubChem 66520
ChemSpider 59891
Wikidata Q374897
Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 100 °C (Zersetzung)
  • 205 °C (Monohydrat)
pKS-Wert

1,68 (25 °C)

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr gut löslich in Diethylether, unlöslich in Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phloroglucincarbonsäure (2,4,6-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren.

Falls Kulturen von Acinetobacter calcoaceticus auf (+)-Catechin als einziger Kohlenstoffquelle wachsen, bauen sie dieses zu Phloroglucincarbonsäure ab und scheiden es aus. A. calcoaceticus ist Bestandteil der menschlichen Darmflora.

Phloroglucincarbonsäure wurde auch in Wein nachgewiesen.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.
  2. 1 2 3 Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).
  3. ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento des Originals vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.).
  4. ↑ M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1
  5. ↑ C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.
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