Strukturformel
Allgemeines
Name C.I. Pigment Orange 5
Andere Namen
  • 1-[(E)-(2,4-Dinitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol
  • 1-((2,4-Dinitrophenyl)azo)-2-naphthol
  • D&C Orange No. 17
  • C.I. 12075
  • Permanentrot 2G
  • Litholechtorange R
Summenformel C16H10N4O5
Kurzbeschreibung

Orange bis dunkelroter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3468-63-1
EG-Nummer 222-429-4
ECHA-InfoCard 100.020.392
PubChem 18981
ChemSpider 14678605
Wikidata Q27276766
Eigenschaften
Molare Masse 338,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,55 g/cm³

Schmelzpunkt

298–300 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Pigment Orange 5 ist ein Monoazopigment, das unter anderem in der Kosmetik- und Pharmaziebranche zum Einsatz kommt.

Darstellung

Pigment Orange 5 erhält man durch Diazotierung von 2,4-Dinitroanilin mit Natriumnitrit und Kupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol.


Synthese von C.I. Pigment Orange 5

Eigenschaften

Pigment Orange 5 wird von der OEHHA als krebserregend eingestuft. Nach dem Registrierungsdossier bei der ECHA wird Pigment Orange 5 nicht nach GHS gekennzeichnet. Lediglich Zubereitungen mit einem hohen Gehalt an 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, eine mögliche Vorstufe für 2,5-Dinitroanilin, werden mit dem GHS-Signalwort Gefahr und H317 gekennzeichnet.


Synthese von 2,4-Dinitroanilin aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol

Regulierung

In der Europäischen Union ist Pigment Orange 5 durch die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mitteln verboten.

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Pigment Orange 5 in einem Produkt enthalten ist.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Permanent Orange (>90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).
  2. 1 2 Eintrag zu 1-((2,4-Dinitrophenyl)azo)-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Fast Orange. In: CAS Common Chemistry. American Chemical Society, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
  4. ↑ D&C Orange No. 17. In: parchem.com. Parchem fine & specialty chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
  5. ↑ Patent DE217266: Verfahren zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffes. Angemeldet am 9. Oktober 1907, veröffentlicht am 21. Dezember 1909, Anmelder: Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Treptow b. Berlin.‌
  6. 1 2 D&C Orange No. 17. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
  7. ↑ Datenblatt Pigment Orange 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2022 (PDF).
  8. ↑ F. B. Wells, C. F. H. Allen: 2,4-DINITROANILINE In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.015.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
  9. ↑ Registrierungsdossier zu 1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-2-naphthol bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022.
  10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
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