Strukturformel
Allgemeines
Name Pikrylaminodinitropyridin
Andere Namen
  • PYX
  • 2,6-Bis(pikrylamino)-3,5-dinitropyridin
  • 2,6-Dipikrylamino-3,5-dinitropyridin
  • 3,5-Dinitro-N,N′-bis(2,4,6-trinitrophenyl)-2,6-pyridindiamin
Summenformel C17H7N11O16
Kurzbeschreibung

gelbes kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38082-89-2
EG-Nummer (Listennummer) 690-665-9
ECHA-InfoCard 100.217.809
PubChem 14597089
ChemSpider 10568228
Wikidata Q2094797
Eigenschaften
Molare Masse 621,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,77 g·cm−3

Schmelzpunkt

>187 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze H: 201
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pikrylaminodinitropyridin (PYX) ist eine energiereiche aromatische Nitroverbindung, die zur Herstellung von besonders hitzebeständigen Sprengstoffen für die Erdölexploration verwendet wird.

Eigenschaften

PYX ist ungiftig und nicht hautreizend. Es hat die beste Temperaturbeständigkeit aller bekannten hochbrisanten Sprengstoffe, ist jedoch etwas weniger brisant als Hexanitrostilben.

Gewinnung und Darstellung

Durch Erhitzen von 2,6-Diaminopyridin C5H7N3 und Pikrylchlorid in wasserfreiem Ethanol mit Natriumhydrogencarbonat entsteht 2,6-Bis(pikrylamino)pyridin (BPAP), aus welchem durch Nitrierung mit hoch konzentrierter Salpetersäure PYX erhalten wird.

Verwendung

PYX dient zur Herstellung von Hohlladungen für den Einsatz bei hohen Umgebungstemperaturen bis 260 °C und hohen Drücken bis 150 MPa. Es wird in großen Mengen bei der Ausbeutung von Erdöllagerstätten verwendet.

Literatur

  • Thomas M. Klapötke, Jörg Stierstorfer, Michael Weyrauther, Tomasz G. Witkowski: Synthesis and Investigation of 2,6-Bis(picrylamino)-3,5-dinitro-pyridine (PYX) and Its Salts. In: Chemistry – A European Journal. Band 22, Nr. 25, 2016, S. 8619–8626, doi:10.1002/chem.201600769.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Sicherheitsdatenblatt PYX Explosive (Memento vom 9. Mai 2018 im Internet Archive) bei Detotec North America, abgerufen 8. Mai 2018 (PDF; 28 kB).
  2. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,5-dinitro-2-N,6-N-bis(2,4,6-trinitrophenyl)pyridine-2,6-diamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Mai 2018.
  3. ↑ Jonas A. Zukas, William Walters: Explosive Effects and Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4612-0589-0, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Jonathan Bellarby: Well Completion Design. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093252-1, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Oilfield Review: High-Pressure, High-Temperature Well Logging, Perforating and Testing (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2015
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