Strukturformel
Allgemeines
Name Pimarsäure
Andere Namen
  • (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrencarbonsäure
  • D-Pimarsäure
  • (+)-Pimarsäure
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-27-5
PubChem 220338
ChemSpider 191072
Wikidata Q418035
Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144–146 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.

Erstbeschreibung

Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux sowie Elementaranalyse – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Julius Duvernoy: Ueber Pimarsäure und ihre Modificationen: Inaugural-Dissertation. Rümelin (Stuttgart), 1865 (google.de).
  2. 1 2 H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: VII. Band Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90814-9, S. 722 (books.google.com).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Eintrag zu Kolophonium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2016.
  5. ↑ Jöns Jacob Berzelius, Plantamour: Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques présenté le 31 mars 1840 à l'Académie royale des Sciences de Stockholm. Fortin, 1841, S. 220 (google.de).
  6. ↑ Justus von Liebig: Traité de Chimie Organique. Fortin, 1842, S. 386 (google.de).
  7. ↑ Auguste Laurent: Sur les acides pimarique, pyromarique, azomarique, etc., Annal. de Chimie et Physique, Bd. LXXII (1839), S. 383–427.
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