Pinakol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol; 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol; Pinakon; PINACOL (INCI);
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-933-5
ECHA-InfoCard	100.000.849
PubChem	6425
ChemSpider	21109330
Wikidata	Q421634
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	38 °C
Siedepunkt	174 °C
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐315
	P: 210
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ bis R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:

Pinakolon
Soman
Pinakolyl-Dimethylphosphinat
Perfluorpinakol

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
1 2 Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
1 2 Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
1 2 3 4 Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
↑ thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
↑ chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.

Weblinks

Commons: Pinakol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[CosIng-1] Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.

[Römpp-2] 1 2 Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

[merck-3] 1 2 Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[SIGMA-4] 1 2 3 4 Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).

[5] thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5

[6] 21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.