Strukturformel
Monomereinheit ohne Gegenion (Kation)
Allgemeines
NamePoly(styrolsulfonsäure)
Andere Namen
  • Poly[1-(4-sulfophenyl)ethylen]
  • 4-Vinylphenylsulfonsäurehomo­polymer
  • Polystyrolsulfonsäure
CAS-Nummer28210-41-5
Monomer4-Vinylphenylsulfonsäure
Summenformel der Wiederholeinheit(C8H8O3S)n
Molare Masse der Wiederholeinheit184,81 g/mol
PubChem75905
Eigenschaften
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

18 % wäss. Lösung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Poly(styrolsulfonsäure) (PSS), in der ionischen Form (Salzform) auch Polystyrolsulfonat genannt, ist ein lineares, wasserlösliches Homopolymer der 4-Vinylphenylsulfonsäure.

Die verschiedenen PSS-Qualitäten unterscheiden sich unter anderem im Polymerisationsgrad, so dass Produkte mit verschiedenen mittleren molaren Massen beschrieben bzw. verfügbar sind.

Technische und medizintechnische Verwendung

PSS eignet sich für die Herstellung dünner Polyelektrolytmultischichten (PEM), die mittels des Layer-by-Layer-Verfahrens (LbL) auf Materialien oder Gegenständen aufgebracht werden und deren Dicke sich im Nanometerbereich bewegt.

Polyelektrolytmultischichten finden Verwendung als biokompatible Beschichtung oder als Substrat für Wirkstofffreisetzungssysteme. Ein Beispiel sind die medikamentenbeschichteten Stents (drug eluting stents).

PSS stellt einen starken Polyelektrolyten dar, der neben hydrophilen Eigenschaften durch die Sulfonatgruppen auch hydrophobe Eigenschaften aufgrund der Polystyrolstruktur besitzt. Dadurch können Polyelektrolytmultischichten zusätzlich stabilisiert werden.

Medizinische Verwendung

PSS mit einer mittleren Molmasse von über 400 kDa wurde aufgrund seiner toxinbindenden Eigenschaften von Genzyme als Arzneistoff (INN: Tolevamer) zur nicht-antibiotischen Behandlung der Clostridium-difficile-assoziierten Diarrhoe (CDAD) entwickelt. Die Marktreife erreichte es nicht, da es anderen Therapieformen unterlegen war.

Für klinische Studien wurde neben dem Tolevamer-Natrium (CAS-Nr. 28038-50-8, 100%iges Natriumsalz) ferner das Tolevamer-Natrium-Kalium (CAS-Nr. 81998-90-5, Gegenionen 37 % Kalium, 63 % Natrium) entwickelt, um einer potentiellen Hypokaliämie vorzubeugen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, Mw ~75,000, 18 wt. % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).
  2. Poly(styrenesulfonate) (PSS). Merck-Produkt-Katalog; abgerufen am 4. Februar 2020.
  3. Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  4. L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel. Dissertation, Universität Regensburg, 2009; semanticscholar.org (PDF).
  5. S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings. Dissertation, Johannes Gutenberg-Universät Mainz, 2009; uni-mainz.de (PDF)
  6. A.J. Khopade et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229–234. doi:10.1021/bm049554a
  7. Tolevamer − eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö. (Memento vom 6. Februar 2017 im Internet Archive; PDF) In: Der Arzneimittel-Brief, 2007, Ausg. 41, 63a.
  8. Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.
  9. Tolevamer sodium. (PDF) USAN File.
  10. Tolevamer sodium potassium (PDF) USAN File.
  11. R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.

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