Unter der Prelog-Spannung, auch als transannulare Wechselwirkung(en) bezeichnet, versteht man die Wechselwirkung zweier nicht benachbarter (transannularer) Wasserstoffkerne in mittleren Cycloalkanringen (7–14-Ring). In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen auftreten. Dies führt zu einer schwachen Änderung der Konformation des Rings, wobei durch Winkeldeformation die Ringspannung erhöht wird.
Auch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung in Cyclohexanringen wird als Prelog-Spannung bezeichnet.
Sie ist benannt nach dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog, der sie erforschte.
Siehe auch
Weblinks
- Prelog-Spannung. Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover (PDF-Datei, 128 kB)
Literatur
- Vladimir Prelog: Newer developments of the chemistry of many-membered ring compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1950, S. 420–428, doi:10.1039/JR9500000420.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu transannular strain. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06434 – Version: 2.3.3.
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 184, doi:10.1007/978-3-642-45144-7.
- ↑ Eintrag zu Transannulare Spannung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2018.
- ↑ Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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