Primulaverin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primulaverin
Summenformel	C20H28O13
Kurzbeschreibung	Weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	690-852-5
ECHA-InfoCard	100.218.237
PubChem	3083558
ChemSpider	2340745
Wikidata	Q27236571
Eigenschaften
Molare Masse	476,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195–197 °C (Pentahydrat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Primulaverin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der Primverose. Das Aglykon ist der Methylester der 5-Methoxysalicylsäure.

Vorkommen

Primulaverin kommt in der Echten Schlüsselblume (Primula veris) vor. In geringerer Menge kommt es in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) vor. In beiden Pflanzen kommt das Glycosid in den Wurzeln vor, nicht aber in den Blüten.

Synthese

Eine Synthese der Verbindung wurde veröffentlicht.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Primulaverin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
1 2 3 D. N. Chaudhury, H. I. King, Alexander Robertson: 451. Syntheses of glycosides. Part XIII. Primulaverin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 2220, doi:10.1039/jr9480002220.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
↑ Virginia Sarropoulou, Eirini Sarrou, Andrea Angeli, Stefan Martens, Eleni Maloupa, Katerina Grigoriadou: Species-Specific Secondary Metabolites from Primula veris subsp. veris Obtained In Vitro Adventitious Root Cultures: An Alternative for Sustainable Production. In: Sustainability. Band 15, Nr. 3, 30. Januar 2023, S. 2452, doi:10.3390/su15032452.
↑ Katarzyna Bączek, Jarosław L. Przybył, Małgorzata Mirgos, Olga Kosakowska, Izabela Szymborska-Sandhu, Zenon Węglarz: Phenolics in Primula veris L. and P. elatior (L.) Hill Raw Materials. In: International Journal of Analytical Chemistry. Band 2017, 2017, S. 1–7, doi:10.1155/2017/2871579, PMID 28835753, PMC 5557003 (freier Volltext).

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Primulaverin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).

[:0-2] 1 2 3 D. N. Chaudhury, H. I. King, Alexander Robertson: 451. Syntheses of glycosides. Part XIII. Primulaverin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 2220, doi:10.1039/jr9480002220.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.

[4] Virginia Sarropoulou, Eirini Sarrou, Andrea Angeli, Stefan Martens, Eleni Maloupa, Katerina Grigoriadou: Species-Specific Secondary Metabolites from Primula veris subsp. veris Obtained In Vitro Adventitious Root Cultures: An Alternative for Sustainable Production. In: Sustainability. Band 15, Nr. 3, 30. Januar 2023, S. 2452, doi:10.3390/su15032452.

[5] Katarzyna Bączek, Jarosław L. Przybył, Małgorzata Mirgos, Olga Kosakowska, Izabela Szymborska-Sandhu, Zenon Węglarz: Phenolics in Primula veris L. and P. elatior (L.) Hill Raw Materials. In: International Journal of Analytical Chemistry. Band 2017, 2017, S. 1–7, doi:10.1155/2017/2871579, PMID 28835753, PMC 5557003 (freier Volltext).