Strukturformel
Allgemeines
Name Prochloraz
Andere Namen

N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid

Summenformel C15H16Cl3N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67747-09-5
EG-Nummer 266-994-5
ECHA-InfoCard 100.060.885
PubChem 73665
ChemSpider 66316
Wikidata Q1401484
Eigenschaften
Molare Masse 376,665 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,413 g·cm−3

Schmelzpunkt

48–51 °C

Siedepunkt

222 °C (Zersetzung)

Dampfdruck

3,5·10−6 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (55 mg/l bei 25 °C)
  • löslich in Chloroform, Xylol, Diethylether und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​301+312+330
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prochloraz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Gewinnung und Darstellung

Prochloraz kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird zunächst 2,4,6-Trichlorphenol mit 1,2-Dibromethan in einer Williamson-Ethersynthese alkyliert. Die anschließende Umsetzung mit Propylamin liefert ein sekundäres Amin, welches weiter mit Phosgen umgesetzt wird. Dieses Säurechlorid einer Carbaminsäure wird schließlich mit Imidazol umgesetzt und so Prochloraz erhalten.

Eigenschaften

Prochloraz ist in Reinform ein farb- und geruchloser Feststoff, als technisches Produkt ein farbloser bis brauner Feststoff. Es hydrolysiert langsam bei einem pH-Wert von 9 und sehr langsam bei pH-Werten zwischen 5 und 7. Es unterliegt einer langsamen Photolyse und zersetzt sich ab etwa 220 °C. Es ist eine schwache Base und protoniert unter sauren Bedingungen (pKs 3,8). Prochloraz bildet stabile Komplexe mit bestimmten Metallionen, wie Zink Zn2+. Der Hauptabbauweg der Verbindung in Ratten erfolgt über Prochloraz-Harnstoff, 2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)ethanol, 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäure zu 2,4,6-Trichlorphenol.

Verwendung

Prochloraz wird als Fungizid verwendet und allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen bei Befall von Getreide, in der Saatgutbeizung, bei Pilzerkrankungen anderer Feldfrüchte, wie etwa Raps, Rüben, Gemüse, Reis und Kaffee, sowie für den Schutz von Zitrusfrüchten während Lagerung und Transport eingesetzt. Im Jahr 1995 wurden in Deutschland etwa 1316 t der Verbindung verkauft. Es hemmt die Ergosterol-Biosynthese und kommt auch als Mangansalz (CAS-Nummer: 69192-23-0 oder 75747-77-2), Kupfersalz (156065-03-1) oder Zinksalz (137001-93-5) zum Einsatz. Es wurde 1974 erstmals synthetisiert, 1977 von der The Boots Company vorgestellt und ab 1980 kommerziell produziert.

Regulierung

EU

Die letzte gültige EU-Zulassung für prochlorazhaltige Pflanzenschutzmittel lief zum 31. Dezember 2021 aus. Auf nationaler Ebene war es in 25 EU-Staaten zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,01, die Akute Referenzdosis 0,025 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,02 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.

Der Wirkstoff Prochloraz erhielt 2008 die EU-Zulassung nicht, weil der Zulassungsantrag zurückgezogen wurde. Aufgrund eines neuen Antrags wurde die Zulassung als Fungizid schließlich mit Wirkung zum 1. Januar 2012 erteilt.

In der Schweiz sind zahlreiche Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Dort gilt für Zitrusfrüchte ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 10 Milligramm Prochloraz pro Kilogramm.

Literatur

  • Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prochloraz. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 7, 2011, doi:10.2903/j.efsa.2011.2323.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Prochloraz (1983), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 FAO: FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides – Prochloraz (PDF; 147 kB)
  3. ↑ Eintrag zu N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]-1H-imidazole-1-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 3 4 Eintrag zu N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 435 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1 2 3 Andreas Höllrigl-Rosta: Untersuchungen zur Rückstandsdynamik des Azolfungizids Prochloraz in Böden. 29. Januar 1999 (tu-braunschweig.de [abgerufen am 3. Juni 2019]).
  7. ↑ Bill Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-1-139-45756-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Prochloraz (2001), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  9. 1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prochloraz in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  10. ↑ Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  11. 1 2 Commission implementing regulation (EU) No 1143/2011 of 10 November 2011 approving the active substance prochloraz... (PDF)
  12. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.
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