Prometryn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prometryn
Andere Namen	2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazin; 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylmercapto-s-triazin; 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin; Caparol;
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-711-3
ECHA-InfoCard	100.027.919
PubChem	4929
ChemSpider	4760
Wikidata	Q1257341
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,157 g·cm−3
Schmelzpunkt	119 °C
pKS-Wert	4,05
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton, Ethanol, Dichlormethan und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐400
	P: 273‐304+340+312
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prometryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und das Methylthio-Analogon von Propazin.

Gewinnung und Darstellung

Prometryn kann durch Reaktion von 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamin)-s-triazin mit Natriummethylthiolat oder umsetzen von Propazin mit Methylmercaptan in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.

Eigenschaften

Prometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen Hydrolyse bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen Säuren und Laugen und zersetzt sich bei Einwirkung von UV-Licht.

Verwendung

Prometryn wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von Baumwolle, Sellerie, Straucherbsen und Dill zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.

Zulassung

Prometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotzdem hat Syngenta im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach Georgien exportiert.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2012.
↑ R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)
↑ Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
↑ Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2012.

[3] R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-5] EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)

[6] Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[9] Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.