Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Propargylchlorid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H3Cl | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 74,51 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,037 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
−78 °C | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
65 °C | ||||||||||||||||||
Dampfdruck |
259 mbar (20 °C) | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,435 (20 °C) | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit. Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.
Verwendung
Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet. Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden. Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3-Chlorpropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).