Propiconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propiconazol
Andere Namen	(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)
Summenformel	C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-104-4
ECHA-InfoCard	100.056.441
PubChem	43234
ChemSpider	39402
Wikidata	Q414357
Eigenschaften
Molare Masse	342,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	−23 °C
Siedepunkt	180 °C bei 13 Pa
Dampfdruck	0,056 mPa
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3); schlecht in Hexan; löslich in Methanol, Aceton, Diethylether, Chloroform und Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐360D‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352‐304+340+310
Toxikologische Daten	1517 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.

Stereochemie

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:

Stereoisomere von Propiconazol
(S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5	(R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4
(S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2	(R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3

Geschichte

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.

Verwendung

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen. Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.

Weblinks

Anwendungen (englisch) (PDF-Datei; 100 kB)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
1 2 3 Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).
↑ Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Propiconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2020 (PDF).
1 2 Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
↑ L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.
1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-2] Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[extonet-3] 1 2 3 Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).

[CLP_100.056.441-4] Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Propiconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2020 (PDF).

[roempp-6] 1 2 Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.

[Toribio-7] L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.

[PSM-8] 1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[9] Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission