| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Propyphenazon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H18N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
N02BB04 | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,31 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
102–106 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,45 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 % | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.
Pharmakologie
Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.
Anwendung
- Fieber
- Leichte bis mittlere Schmerzen
- Zahnschmerzen
Bekannte Nebenwirkungen
- Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
- Magen-Darm-Beschwerden
- Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
- Blutbildveränderungen (selten)
- Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
- Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.
Gegenanzeigen
- Überempfindlichkeit gegen Pyrazolverbindungen
- Schwere Lebererkrankungen
- Erblich bedingter Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel
Einzelnachweise
- 1 2 Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe, Dissertation ETH Zürich, 1948.
- 1 2 3 4 Eintrag PROPYPHENAZONE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Februar 2009.
- ↑ Eintrag zu Propyphenazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.
- 1 2 Datenblatt 4-Isopropylantipyrine, analytical reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
Handelsnamen
keine mehr (D)
„Kremser“ Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/ Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)