Prosulfocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prosulfocarb
Andere Namen	S-Benzyl-N,N-dipropylthiocarbamat; S-Benzyl-N,N-dipropylcarbamothioat;
Summenformel	C14H21NOS
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-730-6
ECHA-InfoCard	100.100.363
PubChem	62020
ChemSpider	55867
Wikidata	Q22808799
Eigenschaften
Molare Masse	251,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,042 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −10 °C
Siedepunkt	248 °C; 341 °C;
Dampfdruck	6,93 hPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C); mischbar mit organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐411
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352
Toxikologische Daten	1820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prosulfocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Prosulfocarb kann durch Reaktion von N-Dipropylcarbamoylchlorid mit Benzylmercaptan oder durch Reaktion von Benzylmercaptan mit Phosgen und anschließende Reaktion mit Dipropylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Prosulfocarb ist eine gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist bei 52 °C mindestens zwei Monate stabil.

Verwendung

Prosulfocarb wird als selektives systemisches Vorauflauf-Herbizid verwendet, das 1988 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführt wurde. Es wird zur Bekämpfung von Wildkräutern, insbesondere Kletten und Gräsern in Wintergetreide, Sommergerste, Sonnenblumen, Ackerbohnen, Futtererbsen und Kartoffeln eingesetzt. Der Wirkstoff inhibiert die Lipid-Biosynthese, indem er die Verlängerung der Fettsäure-Ketten verhindert und so die Bildung von Membran-Lipiden stört und das Pflanzenwachstum mindert.

Zulassungsstatus

In vielen Staaten der EU, darunter auch Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.
1 2 3 4 Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.
↑ BVL: Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.
↑ Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfocarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[EFSA-2] EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.

[Kalyani_Paranjape,_Vasant_Gowariker,_V._N_Krishnamurthy,_Sugha_Gowariker-3] 1 2 3 4 Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.100.363-4] Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-6] 1 2 Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.

[bvl.bund.de-7] BVL: Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.

[bund-8] Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfocarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.