Prymnesine sind Algentoxine, die von Prymnesium parvum abgesondert werden. Es handelt sich um hochmolekulare Polyether. Sie zeigen starke zytotoxische, hämolytische, neurotoxische und piscizide Wirkungen. Kommt es bei hohen Salzgehalten zu einer Algenblüte, können Substanzen dieser Gruppe für massives Fischsterben verantwortlich sein.

Typ A

Prymnesin-1 (Prym1) ist eine zu den Typ-A-Prymnesinen gehörende Substanz. Dies ist eine Klasse von P. parvum gebildeter hämolytischer Phykotoxine, Polyether mit Leiterrahmen-Aufbau.

Prymnesin-2 (Prym2) ist eine weitere organische Verbindung aus der Klasse der Typ-A-Prymnesine, die von P. parvum gebildet wird. Auch diese Substanz hat starke hämolytische und ichthyotoxische Eigenschaften. In gereinigter Form erscheint sie als blassgelber Feststoff.

Typ B

Prymnesin-B1 (PrymB1) ist ein weiteres Toxin aus der Klasse der Prymnesine, die von P. parvum gebildet werden. Auch hier ist die Giftigkeit für Fische bekannt. Es handelt sich um ein Typ-B-Prymnesin, das sich im Vergleich zu Typ-A-Prymnesinen (wie Prymnesin-2) durch die Anzahl der Rückgratzyklen unterscheidet.

Eine weitere Substanz aus der Klasse der Typ-B-Prymnesine ist Prymnesin-B2 (PrymB2).

Typ C

Die Typ-C-Prymnesine (PrymC) sind die Gruppe der Prymnesine mit der größten Diversität. Dieser Typ ist derzeit (2019) noch am wenigsten verstanden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Silas Anselm Rasmussen, Sebastian Meier, Nikolaj Gedsted Andersen, Hannah Eva Blossom, Jens Øllgaard Duus, Kristian Fog Nielsen, Per Juel Hansen, Thomas Ostenfeld Larsen: Chemodiversity of Ladder-Frame Prymnesin Polyethers in Prymnesium parvum. In: Journal of Natural Products. Band 79, Nr. 9, 2016, S. 2250–2256, doi:10.1021/acs.jnatprod.6b00345.
  2. ↑ Tomoji Igarashi, Masayuki Satake, Takeshi Yasumoto: Structures and Partial Stereochemical Assignments for Prymnesin-1 and Prymnesin-2: Potent Hemolytic and Ichthyotoxic Glycosides Isolated from the Red Tide Alga Prymnesium parvum. In: Journal of the American Chemical Society. Band 121, Nr. 37, 1999, S. 8499–8511, doi:10.1021/ja991740e.
  3. ↑ A. Morohashi, M. Satake, Y. Oshima, T. Igarashi, T. Yasumoto: Absolute configuration at C14 and C85 in prymnesin-2, a potent hemolytic and ichthyotoxic glycoside isolated from the red tide alga Prymnesium parvum. In: Chirality. Band 13, Nr. 9, 2001, S. 601–605, doi:10.1002/chir.1184, PMID 11579456.
  4. ↑ Tomoji Igarashi, Masayuki Satake, Takeshi Yasumoto: Prymnesin-2: A Potent Ichthyotoxic and Hemolytic Glycoside Isolated from the Red Tide Alga Prymnesium parvum. In: Journal of the American Chemical Society. Band 118, Nr. 2, 1996, S. 479–480, doi:10.1021/ja9534112.
  5. ↑ Daniel Killerup Svenssen, Sofie Bjørnholt Binzer, Nikola Medić, Per Juel Hansen, Thomas Ostenfeld Larsen, Elisabeth Varga: Development of an Indirect Quantitation Method to Assess Ichthyotoxic B-Type Prymnesins from Prymnesium parvum. In: Toxins. Band 11, Nr. 5, 2019, S. 251, doi:10.3390/toxins11050251, PMID 31060245.
  6. ↑ Sofie Bjørnholt Binzer, Daniel Killerup Svenssen, Niels Daugbjerg, Catharina Alves-de-Souza, Ernani Pinto, Per Juel Hansen, Thomas Ostenfeld Larsen, Elisabeth Varga: A-, B- and C-type prymnesins are clade specific compounds and chemotaxonomic markers in Prymnesium parvum. In: Harmful Algae. Band 81, 2019, S. 10–17, doi:10.1016/j.hal.2018.11.010.
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