Pseudojonon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudojonon
Andere Namen	Pseudoionon; ψ-Jonon; ψ-Ionon; (3E,5E)-6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on;
Summenformel	C13H20O
Kurzbeschreibung	gelbliches Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-457-1
ECHA-InfoCard	100.004.962
PubChem	78954
Wikidata	Q2115736
Eigenschaften
Molare Masse	192,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8951 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−75 °C
Siedepunkt	265,4 °C
Dampfdruck	0,1741 Pa (20 °C)
Löslichkeit	97 mg/l in Wasser ; ; löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,5335 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pseudojonon ist eine zu den Terpenen zählende chemische Verbindung. Es liegt als gelbliches Öl vor.

Vorkommen

Pseudojonon ist eine in der Natur vorkommende Verbindung. Sie wurde in Tabakpflanzen nachgewiesen. Beim Verdau von Lycopin (z. B. aus Tomaten) bildet der Mensch Pseudojonon. In Pflanzen ist es ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Lycopin. Pseudojonon könnte daher in vielen Blütenpflanzen und damit weit verbreitet in der Natur angetroffen werden.

Gewinnung und Darstellung

Da Pseudojonon in der Natur nur in geringen Mengen vorkommt, wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.

Zur Darstellung wird beispielsweise Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensiert.

Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch Erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.

Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40 %) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch Anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.

Pseudojonon zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon; mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.

Verwendung

Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.

Biologische Bedeutung

Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Ziel der Häutung fest.

Literatur

Lexikoneintrag: Pseudojonon. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 6. Januar 2000. (abgerufen am 20. September 2006)
W. Walter, W. Francke, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Pseudojonon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
1 2 3 4 5 6 7 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 3,5,9-Undecatrien-2-one, 6,10-dimethyl-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
1 2 Datenblatt Pseudoionone, technical, mixture of isomers, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

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[roempp-1] 1 2 3 Eintrag zu Pseudojonon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[SIDS-2] 1 2 3 4 5 6 7 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 3,5,9-Undecatrien-2-one, 6,10-dimethyl-, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[FLUKA-3] 1 2 Datenblatt Pseudoionone, technical, mixture of isomers, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).