Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
Andere Namen
  • (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • Allulose
  • PSICOSE (INCI)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 23140-52-5 (DL-Psicose)
  • 551-68-8 (D-Psicose)
  • 16354-64-6 (L-Psicose)
PubChem 90008
Wikidata Q423198
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 96–102 °C (D-Psicose)
  • 113 °C (L-Psicose)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psicose (auch Allulose) ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketohexosen. Unter dem Namen Allulose soll es als energiearmer Zuckerersatzstoff vermarktet werden.

Vorkommen

D-Psicose kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge D-Glucose liefern würde.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. L-Psicose kommt in der Natur nicht vor und besitzt als Enantiomer der natürlichen D-Psicose nur akademische Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-Furanose- und α/β-Pyranose-Form) einstellt.

D-Psicose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Psicofuranose
β-D-Psicofuranose

α-D-Psicopyranose
β-D-Psicopyranose

Verwendung

Studien haben gezeigt, dass Allulose im menschlichen Körper nicht so resorbiert wird wie gewöhnliche Zucker und den Insulinspiegel nicht erhöht. Allulose enthält pro Gramm nur 0,84 kJ (0,2 kcal), Fruchtzucker hingegen mit 16,8 kJ (4 kcal) das 20-fache an Nahrungsenergie.

Allulose selbst wurde erstmals in den 1940er Jahren entdeckt, die erste Massenproduktionsmethode für Allulose jedoch erst 1994 in Japan entwickelt, nachdem dort das dafür nötige Schlüsselenzym D-Tagatose-3-Epimerase entdeckt wurde, das Fructose in Allulose umwandelt. Diese Herstellungsmethode hat sich allerdings bis jetzt als aufwendig und sehr teuer erwiesen.

2012 wurde Allulose von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) in verschiedenen festgelegten Lebensmittelkategorien als sicherer Zuckerersatz erklärt. Allulose ist in der EU noch nicht zugelassen; das Unternehmen Savanna Ingredients GmbH, das zum Kölner Zuckerhersteller Pfeifer & Langen gehört, entwickelt ein Verfahren zur Herstellung aus Zuckerrüben und plante 2018 eine Zulassung zur Vermarktung bis 2021. 2020 entschied jedoch das Bundesinstitut für Risikobewertung, dass für eine Zulassung weitere Daten erforderlich wären.

Commons: Psicose – Sammlung von Bildern und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu PSICOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. 1 2 Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio) (PDF-Datei; 46 kB). 3. April 2007.
  3. 1 2 Eintrag zu L-Psicose bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  4. 1 2 Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  5. ↑ Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.
  6. ↑ Hiromichi Itoh, Hiroaki Okaya, Anisur Rahman Khan, Shigeyuki Tajima, Shigeru Hayakawa, Ken Izumori: Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24. In: Biosci Biotechnol Biochem. 58. Jahrgang, 1994, S. 2168–2171, doi:10.1271/bbb.58.2168 (tandfonline.com [PDF]).
  7. ↑ Hiromichi Itoh, Tomoko Sato, Ken Izumori: Preparation of D-psicose from D-fructose by immobilized D-tagatose 3-epimerase. In: J Fermentation and Bioengineering. 80. Jahrgang, Nr. 1. Elsevier B.V., 1995, S. 101–103, doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O.
  8. ↑ Aachener Nachrichten: Elsdorfer Firma will Zucker ohne Kalorien herstellen, 2. Juli 2018, abgerufen am 28. Januar 2020
  9. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (Hrsg.): Zuckerersatz Allulose: Für eine gesundheitliche Bewertung als Lebensmittelzutat sind weitere Daten erforderlich. Stellungnahme Nr. 001/2020 des BfR. 8. Januar 2020, doi:10.17590/20200107-151732 (bund.de [PDF]).
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