Strukturformel
Allgemeines
Name Pyraflufen-ethyl
Andere Namen

Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)

Summenformel C15H13Cl2F3N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129630-19-9
EG-Nummer (Listennummer) 603-347-1
ECHA-InfoCard 100.123.424
PubChem 182951
ChemSpider 159109
Wikidata Q2119649
Eigenschaften
Molare Masse 413,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,565 g·cm−3

Schmelzpunkt

126,4–127,2 °C

Dampfdruck

4,3·10−9 Pa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in n-Heptan, Aceton und Ethylacetat
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten

>5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen.

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann ausgehend von 5-(Ethoxycarbonylmethoxy)benzoylacetat durch Cyclokondensation mit Methylhydrazin zu 3-Aryl-5-hydroxypyrazol, welches durch O-Difluormethylierung und Chlorierung mit Phosphorpentachlorid zum Endprodukt umgesetzt wird, gewonnen werden.

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen. In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EU: Review report for the active substance pyraflufen-ethyl (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.
  2. ↑ Eintrag zu 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophenoxyacetic acid ethyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. 1 2 3 Eintrag zu Pyraflufen-Ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyraflufen: CAS-Nummer: 129630-17-7, EG-Nummer: 620-437-6, ECHA-InfoCard: 100.149.228, GESTIS-Stoffdatenbank: 535084, PubChem: 15672202, ChemSpider: 10619119, Wikidata: Q27274790.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  6. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).
  8. ↑ Richtlinie 2001/87/EG (PDF) der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraflufen-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
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