Pyrifenox

Strukturformel
	Gemisch von (E)- und (Z)-Form
Allgemeines
Name	Pyrifenox
Andere Namen	[1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-pyridin-3-yl]ethanon-O-methyloxim; Rondo; Dorado;
Summenformel	C14H12Cl2N2O
Kurzbeschreibung	klare, bräunliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-138-0
ECHA-InfoCard	100.111.187
PubChem	55790
ChemSpider	50379
Wikidata	Q19298809
Eigenschaften
Molare Masse	295,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	> 150 °C (13,3 Pa)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,115 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrifenox eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein Fungizid. Pyrifenox wurde 1986 von Dr. R. Maag (heute Syngenta) eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Pyrifenox kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzoesäureethylester und Ethyl-3-pyridinacetat, welche unter Anwesenheit von Natriummethanolat miteinander reagieren, gewonnen werden. Das Produkt davon wird im 2. Schritt mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt.

Verwendung

Pyrifenox wird als systemisches Fungizid gegen zahlreiche Pilzkrankheiten im Bananen-, Erdnuss-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Der Wirkstoff wirkt über die Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.

Zulassung

Pyrifenox war von 1993 bis 2000 in Deutschland zugelassen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Pyrifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
1 2 Datenblatt Pyrifenox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2015 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Zulassungshistorie des BVL.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Pyrifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Pyrifenox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2015 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[historie-4] Zulassungshistorie des BVL.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.